Palitoksin – jedan od najjacih poznatih otrova

Autor: Dušan Kolarski

Palitoksin (C₁₂₉H₂₂₃N₃O₅₄) je jedan od najjačih poznatih otrova danas. Prvi put je izolovan iz Palythoa Toxica decembra 1961. godine. Izolovanje u čistom stanju publikovano je u žurnalu Science tek deset godina kasnije. Nakon istraživanja dve nezavisne naučne grupe: Richard Moore-a sa University of Hawaii i Yoshimasa Hirata-e sa Nagoya University, struktura ovog složenog jedinjenja je konačno utvrđena 1981. godine. Prvo je utvrđena konstitucija palitoksina, dok je stereohemija prirodnog izomera ustanovljena tek dve godine kasnije od strane Daisuke Uemura. Palitoksin poseduje 71 stereohemijski element: 64 hiralna ugljenikova atoma i 7 dvostrukih veza što zajedno čini 2⁷¹ (2362183241434822606848) moguća stereohemijska izomera. Izazovni sintetski problem je rešen tek 1994. godine od strane istraživačke grupe Yoshito Kishi-a, Harvard University, pri čemu je sinteza sadržala 65 sintetska koraka.

U prirodi postoji veoma mali broj supstanci koje su toksičnije od palitoksina: proteini kao što su ricin (iz biljaka), tetanus toksini (iz bakterija), Botulinum neurotoksin A, kao i toksini iz morskih organizama: cigutoksin i maitotoksin. Procenjuje se da je letalna doza palitoksina za čoveka oko 5µg po kilogramu telesne težine (jedan gram palitoksina moze usmrtiti 200.000 ljudi).

Tekst je preuzet sa sajta Kluba mladih hemičara.

Reference:

• K. C. Nicolau, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996, pp. 711-730
• D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata, H. Naoki, T. Iwashita, Further Studies on Palytoxin. II. Structure of Palytoxin, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2781-2784.
• http://en.wikipedia.org/wiki/Palytoxin